本多忠胜：被称为日本张飞的日本战国第一猛将

同时，羽柴秀吉已逐一平定四国九州，全日本只有奥州及小田原的北条氏政父子仍未讨平，终于，羽柴秀吉展开讨伐北条氏的战争，由于德川与北条有姻亲关系，德川家康为被怀疑而率先上洛表明支持讨伐的立场。

天正十八年，羽柴秀吉正式出兵小田原，本多忠胜作为德川家先锋随德川家康于二月七日向小田原进军。四月五日，本多忠胜箕德川家康于小田原城东的今井。酒勾口布阵，二十五日，本多忠胜奉羽柴秀吉之命转攻关东诸城，二十七攻下江户城，连下关东数十座城，威振关东。五月，本多忠胜与长男本多忠政攻下岩槻、八王子及筑井城，在六月二十三日回到小田原的德川本阵。七月六日，北条开城投降。

不久，羽柴秀吉下令把德川家康转封到关八州，但遭到家中包括本多忠胜等家臣的反对，但德川家康仍然命令德川氏转封关八州。

此时，羽柴秀吉向奥州进发，八月九日，奥州诸大名基本平定，正在回军的羽柴秀吉于八月十三日于宇都宫召见本多忠胜，并再次赞赏本多忠胜在小田原讨伐战的战功，更把源义经的忠臣佐藤忠信的铠甲赐予本多忠胜，说：“你如此忠心，佐藤的具足，你领受是最适当的！”本多忠胜回答：“多谢殿下之恩赐，但忠胜以成为家康公的谱代大臣为荣！”羽柴秀吉听到后非常高兴。

八月十五日，德川家康正式入主关八州，分封本多忠胜于上总大多喜十万石。由于转到百废待举的关八州，故本多忠胜协助德川家康开发阖八州荒地，同时也为大多喜城的建筑着力。羽柴秀吉为“假道入明”的梦想而发动侵朝之战，史称“文禄庆长之役”，德川家虽有加入，但未有投入战争，为日后争夺天下保留实力奠下基础。

关原合战

庆长三年，丰臣秀吉薨于伏见城，翌年闰三月三日，丰家第二人物前田利家也病逝，顿时丰家天下深藏不稳之兆，秀吉的宠臣石田三成与武断派的加藤清正等人的矛盾也因此爆发起来，最后在德川家康的调解下得到舒缓。

作为五大老的首席，德川家康开始他夺取天下的第二步，分别先后拉拢前田利长及伊达政宗，同时对不愿降伏的上杉景胜发出讨伐令，本多忠胜随即与德川家康出兵会津，由于石田三成起兵，德川家康即回兵直指关原。八月，东军诸将浅野幸长、福岛正则等先后攻陷岐阜及竹鼻城，为关原之战打响头炮。

九月十五日，东、西军合共十多万到达关原布阵，早上八时会战开始，由于小早川秀秋寝返，西军顿时崩溃，下午一时，西军溃败，本多忠胜奉命率兵与井伊直政队狙击正逃走的宇喜多及岛津义弘队，并与岛津义弘大战，忠胜斩敌九十余人，军势大振，但最后被岛津义弘逃走，关原之战的主战基本完结。

事后秀忠因忠胜的作战有功，赏予名马“三国长毛”以作鼓励。“关原合战”后，天下实为德川家康所有，德川家康也为此开始布置大名及群臣的领土，以稳定德川天下。

庆长六年，本多忠胜由上总大多喜改封至伊势桑名城十万石，以监视丰臣秀赖及亲丰家大名。庆长八年，二月十二日，德川家康正式成为征夷大将军，翌年，本多忠胜以有眼疾及身体不安为由，要求回桑名养老，但仍与德川家康有书信的来往。

隐居时光

庆长十四年，本多忠胜正式隐居，把家督之位让予嫡男本多忠政，把大多喜的五万石留予次男本多忠朝。隐居后的本多忠胜钟情木雕，因一次被雕刻刀割伤而使伤口被细菌感染引起并发症。于庆长十五年（1610年）十月十八日于桑名城病死，得年六十三岁。他的法名“西岸寺殿前中书匹誉良信大居士”。成为德川四天王中，最长命的一位。

五年后，德川家康终于在“大阪之战”打败丰臣余烬，成为日本唯一的霸者。