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1938年5月19日(农历1938年4月20日),徐州会战失利。
台儿庄战役的胜利,并没有改变抗日战场的基本形势。上月7日,日本大本营下达徐州作战命令:决定集中华北与华中兵力共30万人夹击徐州。
第五战区司令长官李宗仁为了防止日军长驱直入武汉,遂决定在徐州进行抵抗,先后增调部队20余万人,连同原有部队共约60万人,全部投入作战第一线,分兵把守在西起微山湖,经峄县、兰陵、向城,东至郯城一线,长达300余里。由于兵力分散,会战一开始就陷入被动局面。
5月初,日军南北两路从徐州两翼插入迂回,切断了中国守军的退路,使中国军队立即陷入极端混乱之中,几十万大军迅速崩溃,在徐州以北,日军第十四师团从濮城南渡黄河,攻陷菏泽、郓城,5月中进入兰封东侧,切断陇海路。
在徐州南,日军第一0一师团从苏北东台出发,沿运河北进,于5月初攻占阜宁,策应北线之敌南下:日军第六师团进入合肥附近,牵制中国守军力量;日军主力第三、第九、第十三师团在装甲部队和空军配合下,沿津浦路西侧北犯,至5月18日先后陷宿县、萧县,并有一部进至陇海路黄口车站。至此,日军形成对徐州的四面合围之势,中国守军被迫步步退缩。
为防止被日军歼灭,5月15日,第五战区主力奉命向西南方向突围,撤退到皖西和豫南地区,只留少数部队利用苏北、鲁西各城寨与日军周旋,以延缓其向陇海铁路的进攻。19日,徐州失陷。