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刘若愚自称原名刘时敏,生于明代万历十二年(公元1584年),南直定远人。其家世袭延庆卫指挥佥事,父亲应祺官至辽阳协镇副总兵。曾编写明宫廷杂史《酌中志》。《酌中志》是一部明宫廷事迹的重要文献。
刘若愚十六岁时,因感异梦而自施宫刑,万历二十九年,被选入皇官,隶属司礼太监陈矩名下。天启初年,宦官魏忠贤擅权专政,魏之心腹太监李永贞任司礼监秉笔,因为刘若愚擅长书法且博学多才,便派其在内直房经管文书。与此同时,魏、李又多阴谋诡计,故对刘若愚颇多猜忌。刘目击魏李所为而又无可奈何,遂自改名为“若愚”,借苦心二字以自警。崇祯二年,魏忠贤阉党事败,若愚被群臣纠弹谪充孝陵净军。